Конкурс “КОЛОСОК-весняний-2014″

Увага! У завданні № 13 для 9-11 класів зникли два варіанти відповідей, в тому числі правильна. Звісно, ми зарахуємо усім учасникам конкурсу „КОЛОСОК-весняний-2014” це питання як правильно розв’язане. Перепрошуємо та розміщуємо його у тому вигляді, в якому воно мало бути, а також відповідь на нього.
lgWXd_6qXEU (1)
Правильна відповідь Д.

У природі до складу жирів входять вищі ненасичені карбонові кислоти, у яких подвійні зв’язки чергуються з двома одинарними, тобто між ними є частка –СН₂–!
Підряд подвійні зв’язки (= і = ) в цих сполуках не розташовуються, оскільки такі сполуки вкрай нестійкі. Наприклад, ліноленова кислота С¹⁷Н²⁹СООН містить три подвійні зв’язки між 9 і 10, 12 і 13, 15 і 16 атомами: СН₃–СН₂–С¹⁶Н=С¹⁵Н–СН₂–С¹³Н=С¹²Н–СН₂–С¹⁰Н=С⁹Н–(СН₂)₇–С¹ООН. Таким чином, варіант А, де цілих три підряд подвійних зв’язки, неправильний.

Усі подвійні зв’язки в цих кислотах в природі мають цис-розташування, тобто замісники розташовані по один бік від подвійного зв’язку! За транс-розташування замісники розташовані по різні боки від подвійного зв’язку! Тому на малюнку зображення цис-розташування і транс-розташування виокремлено червоним колом, а червоні зірочки мають бути там, де зараз сині:

Це пояснює, чому варіанти відповідей Б і В неправильні!
У варіанті Г приведена цис-конфігурація жирної кислоти. Ланцюжок цис-конфігурації жирних кислот вигнутий. В них обидва атоми Гідрогену просторово розташовані по один бік від атомів Карбону.
У процесі виробництва за високих температур (180–230°С) у присутності йонів Нікелю водень „бомбардує” ланцюги Карбону, і атоми Гідрогену приєднуються до карбонового ланцюга з протилежних боків. Так утворюються транс-жир. Його конфігурація наведена у варіанті відповіді Д.